Die absolut gegensätzlichen Schulkameraden Drake und Josh erleben eine böse Überraschung als Drakes Mutter und Joshs Vater einander heiraten und sich die beiden plötzlich unter einem Dach wieder finden. Während der schüchterne Josh begeistert ist, hasst Frauenheld Drake die Vorstellung künftig mit einem Spießer zusammen zu wohnen. Er gewinnt der Situation jedoch bald eine positive Seite ab, als er herausfindet, dass sein neuer Stiefbruder unter dem Pseudonym „Miss Nancy“ in der Schülerzeitung Ratschläge in Liebesdingen erteilt. Das gilt nämlich auch für Drakes neue Flamme Tiffany…

Drake und Joshs aufkeimende Freundschaft wird auf eine harte Probe gestellt. Denn Susan, Drakes neue Freundin, hat ein Auge auf Josh geworfen. Als Drake Susan dabei ertappt, wie sie Josh küsst, schiebt diese die Schuld auf Josh. Wie kann dieser bloß den Stiefbruder von seiner Unschuld überzeugen?

Walter bietet seinem Joshi an, auf das Baby seines Chefs aufzupassen, damit die Erwachsenen miteinander ausgehen können. Allerdings bereut er schon sehr bald sein großzügiges Angebot. Frustriert muss er feststellen, dass der Kleine nur Ärger macht. Und dann haut zu allem Unglück auch noch Drake zu einem Auftritt mit seiner Band ab. Josh bleibt allein mit dem Säugling zurück.

Josh verknallt sich in die coole Kathy und lügt ihr deshalb vor, ein begnadeter Gitarrist zu sein. Leider zeigt sich, dass Lügen kurze Beine haben, denn Kathy plant ihn daraufhin für einen Auftritt als Gitarrist auf ihrer Geburtstagsparty ein. Kann Drake seinen Stiefbruder mit einem Trick aus der verfahrenen Situation herausboxen?

Die Eltern der beiden Jungs verreisen. Joshs Großmutter Grammy rückt als Babysitter an. Dummerweise hassen sich Drake und Grammy auf Anhieb. Und dann büxt Drake auch noch heimlich aus, um mit seinen Kumpels ein Konzert zu besuchen.

Die beiden Jungs bekommen einen zerfallenen Strand-Buggy geschenkt. Doch die Eltern verbieten ihnen jede Spritztour mit dem Buggy. Dann bekommt Josh auch noch Hausarrest aufgebrummt, den er Drake zu verdanken hat. Drake nutzt die Zeit für einen Trip im Buggy - mit unabsehbaren Folgen.